Hi Franzi,
da ich jetzt auch schon im Jan. auf die Kap Verden fliege ein paar Erfahrungen die ich gerne teile:
Ich empfehle einen Gabelflug ab Deutschland (TAP) – dann musst du am Schluss nicht mehr zurück auf deine 1. Insel.
die meisten Inseln sind sehr gut über local flights angebunden. Hier habe ich die sowohl die Hilfe einer deutschen als auch lokalen vor Ort Agentur in Anspruch genommen. In einigen Foren wurde berichtet, dass ein buchen aus D wegen CC Problemen nicht möglich wäre. Zus. Kosten waren ca. 15 EUR, perfekt 
Kürzere Entfernungen (Santo Antão , evtl. Fogo etc.) gehen auch mit sehr einfachen Fähren.
https://www.cvinterilhas.cv/home
Es gibt auf jeder Insel sehr viele Travel Agencies die dir auch gut vor Ort helfen.
Den größten Zeitaufwand (und Spaß) hast du mit der ganzen Planung.
Je komplexer und „mehr“ du machen willst empfehle ich die Unterstützung einer Agentur, damit zumindest dein Prio Ziele (zB Erwanderung des Pico Fogo oder die Flüge etc.) schon mal 100% sicher sind.
Ich habe bei mir sehr viel wandern 
und relaxTage mit segeln 
, tauchen 
, etc. eingebaut (4 weeks und 5 Inseln). Wenn man schon mal dort ist.
Kosten: Ich empfinde diese als (deutlich) höher als zB in Asien. Mehr wenn ich zurück bin 
Eine schöne Reise & Cheers 
Andi